Siguiendo con nuestro repaso por la historia de la provincia que dejamos con los romanos, hoy retomamos nuestro repaso desde la llegada de la cultura árabe a la zona.
La cultura y el pueblo árabe dejaron en estas tierras su impronta, especialmente en la toponimia mayor y menor de sus núcleos habitados y geografía, hasta el punto de que la capital y la propia provincia son nominadas partiendo de la voz "Wad-al-Hayara" que viene a significar "Río de Piedras". El actual territorio de Guadalajara, adquirió especial importancia durante la dominación árabe cuando se convirtió en la "capital" de la Marca Media de Al Andalus, compartiendo esta capitalidad territorial con las tierras sorianas de Medinaceli.
De la arquitectura y el arte árabes quedan en estas tierras escasos restos: partes de algunas alcazabas, como la de Molina de Aragón, puertas de algunos templos cristianos, construídos por los mudéjares, siendo la más significativa de ellas la de la Iglesia-Concatedral de Santa María, en Guadalajara, y trazas urbanas en algunos pueblos como Pastrana, Hita, etc. Por contra, dentro de la cultura hispanoárabe, Guadalajara tiene el honor de haber sido cuna o casa de poetas como Ahmed-ben-Schalaf, historiadores como Abdallah-ben-Ibrahim y de geógrafos como Abu-Zacharia.
En 1.085, la ciudad de Guadalajara es reconquistada a los musulmanes por Alvarfáñez de Minaya y pasa a depender de la corona de Castilla y, un siglo después, la totalidad del territorio provincial ya pertence al reino castellano. Es, precisamente, en los siglos XII y XIII, merced a las repoblaciones de gentes procedentes del norte -castellanos de la montaña y las merindades, vascos y navarros, fundamentalmente- cuando en lo que hoy es la provincia de Guadalajara se ordena la población en el territorio,repartiéndose en numerosos núcleos habitados, aunque de escasos habitantes, salvo en aquellos que ya se habían constituído y asentado como comunidades en siglos anteriores.
Es en estos mismos siglos cuando, merced a la fuerza y vigor de los Comunes de Villa y Tierra castellanos -entre los que destacaron los de Guadalajara, Molina, Cifuentes, Atienza, Brihuega, Cogolludo, Uceda, Jadraque, Hita, Beleña y Zorita-, mejoran las condiciones de vida de los pobladores de estas tierras y la cultura y el arte son impulsados, naciendo en estas tierras o inspirándose en ellas "El Cantar de Mío Cid", alguna estrofa de Gonzalo de Berceo, alguna "Cantiga de Santa María", de Alfonso X El Sabio, y "El Libro de Buen Amor", del Arcipreste de Hita.
Igualmente es en estos siglos cuando se erigen numerosas iglesias románicas por todo el territorio de Guadalajara, especialmente el del norte, constituyéndose como conjunto -perviven aún más de 100 templos de orígen románico en la provincia- en un peculiar estilo denominado "Románico Rural", cuyos mejores ejemplos los podemos encontrar en Atienza, Sigüenza, Campisábalos, Albendiego, Pinilla de Jadraque, Saúca, Carabias, etc. Cuatro importantes fundaciones monasteriales del Císter -Bonaval (Retiendas), Monsalud (Córcoles), Buenafuente del Sistal (Villar de Cobeta) y Santa María de Ovila (Trillo)- surgen en este tiempo en el territorio que hoy ocupa Guadalajara.
Aprovechando viejas atalayas y alcazabas árabes o surgiendo novedosos en puntos estratégicos, es también entre los siglos XII y XIII cuando, principalmente, la tierra de Guadalajara se puebla de castillos y torreones, entre los que caben destacar los de Sigüenza (hoy Parador Nacional de Turismo), Molina de Aragón, Atienza, Torija, Zorita de los Canes, Cifuentes, Corduente, Embid, Establés, Riba de Santiuste, Guijosa y Pelegrina, entre muchos otros, y los de Jadraque y Pioz, más tardíos.
